台湾高度重视空中预警能力，但受限于自身技术，只能依赖美国采购预警机。1995年，台湾引进了4架E-2T预警机，9月20日抵达高雄港，机号分别为2501、2502、2503、2504。由于机队规模有限，无法实现全天候预警，因此1999年增购两架E-2K预警机，机号为2505、2506。其中，E-2T型号相对老旧，而E-2K则配备与美军E-2C Group II型相同的先进APS-145雷达。值得一提的是，4架E-2T的部分零部件，例如尾部着陆钩和机鼻舱盖，沿用了E-2B的设计。E-2C系列包含Group 0、Group I、Group II和“鹰眼”2000等多个型号。鉴于E-2K性能已属先进，无需升级，因此2008年，4架E-2T前往美国进行现代化改进，升级标准参照E-2C系列最先进的“鹰眼”2000型，并分别于2011年和2013年完成升级返台。
编号2503预警机似乎与起落架故障格外“有缘”，1997年和2022年两次飞行任务中，起落架均未打开，导致飞机严重受损。第一次事故后，台湾方面斥巨资送往美国维修，甚至调配了正在生产线上的E-2C替代，才得以修复。然而，第二次事故的损失过于惨重，评估结果显示修复费用高达20亿新台币（约6200多万美元）。高昂的维修成本最终导致这架预警机退役，转为训练用途。如今，台湾空军仅剩5架预警机服役，严重不足以满足早期预警需求。
台湾海峡附近，解放军空军活动日益频繁，给台湾空军预警机制带来极大压力。与此同时，台湾方面使用的E-2C“鹰眼”2000预警机技术相对落后，而美国E-2系列预警机已发展到E-2D的先进水平。
这五架预警机，台湾能否送回美国改装成E-2D型？答案是否定的。原因有三：首先，虽然E-2C和E-2D机体相同，但内部电子设备已完全不同。其次，E-2D采用两台劳斯莱斯T56-A427涡轮螺旋桨发动机，单台功率5100马力；而E-2C使用的是两台通用电气T56-A14发动机，单台功率4900马力。强大的发动机使得E-2D在航程、爬升率和速度方面均有显著提升，并降低了维护成本。
其次，E-2D采用AN/APY-9有源相控阵雷达，而E-2C则使用AN/APS-145机械扫描雷达。AN/APY-9体积和重量都更大，对机体空间和强度提出了更高要求，也需要更强大的电源才能满足其运行需求。再次，E-2D的升级不限于核心雷达，还包括AN/ALQ-210电子战系统、空中加油装置、先进通讯系统、玻璃化座舱及配套显示器等多项配套设备的更新换代。因此，E-2D已是一型全新预警机，与其对E-2C进行全面升级，不如直接更换新机更有效率。
台湾正采取双管齐下的策略提升其预警能力：一是持续升级现有的两架E-2K预警机。今年二月，诺斯罗普·格鲁曼公司与台湾汉翔公司在新加坡航展上签署合作备忘录，计划沿用F-16V“凤展计划”的合作模式，重点升级E-2K的Link16数据链。尽管台湾已拥有Link16数据链，但其功能受限，无法与美军作战平台实现完整的信息互联互通；此次升级旨在实现E-2K与美军作战信息的无缝对接。二是计划采购6架新型E-2D预警机，总价约23.6亿美元，单价高达4亿美元，若计入服务费用和备件，总价将超过30亿美元，单价将达到5亿美元，是美军自用价格的5倍。台湾不惜巨资采购E-2D，主要看重其关键功能。
梅复兴等台湾军事专家评估，东部战区和南部战区部署的歼-20战斗机至少有数十架。这些第五代战机对台空军构成重大威胁，其隐身性能使其不易被发现。然而，台湾若能成功引进E-2D预警机，则可提升对歼-20的早期预警能力。 歼-20主要依靠隐身设计和吸波涂料，针对X（8~12兆赫兹）、C（4~8兆赫兹）和S（2~4兆赫兹）波段雷达进行隐身，因为这些频段是现役大多数有源相控阵雷达的常用波段，这是其“窄频隐身”策略的核心。 这种设计思路并非歼-20独有，F-22和F-35也采用了类似方案。目前，只有美国的B-2轰炸机具备全频段隐身能力。
高频段的雷达频率较高，而U、H、F等低频波段雷达，频率低、波长长，探测距离远，但精度较低。例如，E-2C预警机使用AN/APS-145雷达时，在9150米标准工作高度，能探测到560公里范围内超过2000个飞行目标，然而其目标坐标数据精度却很差。
技术进步使美军E-2D预警机搭载的AN/APY-9雷达具备探测隐身飞机的能力。诺斯罗普格鲁曼公司2020年底的公开报告显示，最新型E-2D可探测低雷达反射截面目标，其探测距离理论上超过500公里。因此，若E-2D部署在台湾西部海域，其探测范围可覆盖福建全境，从而使台湾军事专家所言的E-2D购入后可探测到福建起飞的歼-20的说法并非空穴来风。
台湾空军和美国方面的观点，认为歼-20并非全频段隐身，这都只是片面之词。事实上，歼-20的设计伊始就已将全频段隐身作为目标，而非仅追求窄频段隐身。即使存在某些特定频段的隐身性能相对薄弱之处，其影响也远没有外界猜测的那么严重。
关键在于台湾能否采购到E-2D预警机，这已成为一个严峻问题。台湾现役所有E-2系列预警机预计将在2028年前后全部退役。虽然台湾方面多次争取购买新型E-2D，但预算始终未能落实，美国方面对相关采购案的批准也持谨慎态度。 鉴于诺斯罗普格鲁曼公司计划于2024年底停止E-2D的生产，时间已十分紧迫。
日本追加采购5架E-2D预警机，致使生产线延后2至3年关闭。这意味着台湾若未能在2028年前启动专案采购，将错过这最后的订购窗口。一旦生产线停产重启，6架E-2D的采购成本将暴增至80亿美元，成功几率几乎为零。目前困境并非台湾方不愿购买，而是美国迟迟未批准，这其中原因扑朔迷离。台湾军事专家认为，E-2D的购入将有效压制解放军数十架歼-20的隐蔽行动，但此说法或有夸大之处，旨在推动采购案的进行。美国方面迟迟未松口，或许是认为以五倍价格出售亏损，意图将价格提高至八倍甚至十倍，谋取暴利。总而言之，台湾当前的采购之路充满挑战，未来走向仍需观察。